Der jugendliche Star einer New Yorker Basketballmannschaft (Leonardo Di Caprio) stolpert von seiner geschlossenen Welt aus Schule, Sport und Kirche in eine von Sex und Drogen dominierte Realität. Statt der Sportkarriere schlägt Jim die Drogenlaufbahn ein, die von den ekstatischen Highs in die miesesten Bahnhofstoiletten führt. Der Film basiert auf den Tagebüchern Jim Carrolls, Kultfigur der New Yorker Literatenszene.