Geboren wurde Chaimowicz am 3. Juni 1929 als jüngstes Kind einer großbürgerlichen Fabrikantenfamilie in Wien. Nach dem "Anschluss" Österreichs an Hitler-Deutschland 1938 gelang die Flucht vor den Nationalsozialisten nach Bogota (Kolumbien). Über die USA, Frankreich und die Schweiz kehrte die Familie nach Wien zurück. An der Akademie studierte er ab 1949 bei Sergius Pauser und Herbert Boeckl. Seine Abschlussarbeit "Steinernes Selbstbildnis - Psalm 129" aus 1955 gehört zu den Schlüsselwerken seines Schaffens: Auf dem Gesicht im Zentrum des dunklen Ölgemäldes prangt ein weißer Davidstern. "Sie haben mich gar sehr gedrängt von Jugend an, und mir doch nicht beikommen können", heißt es dazu im Psalm.
Zeichen
1958 lernte Chaimowicz Liselotte Henz, seine spätere Frau ("Mädi") kennen, das Paar lebte zum Teil in Südfrankreich. In dieser Zeit entstanden farbintensive Aquarelle ("Sitzende", 1961). Ein Blatt aus der Serie "Der Bürgermeister von Waidhofen" führte 1963 zu einem Ehrenbeleidigungsprozess, den der Künstler verlor. Die Aufarbeitung der Ereignisse vor Gericht und die Auseinandersetzung mit (manipulierbaren) Massen und faschistoiden Systemen schlug sich in ersten schwarz-weißen und "weißen" Arbeiten nieder ("Der Richter" 1966, "Der Marschierer", 1968). Mit Elias Canetti vertrat er 1969 Österreich beim internationalen Buchfestival in Nizza, wo er durchsetzte, dass der Stand an die großen jüdischen Schriftsteller erinnerte.
"Aus dem Totenschädel, aus dem Helm, aus dem Marschierer, aus der Visage der nicht unbekannten politischen Persönlichkeit, aus dem Hakenkreuz werden stille schmale Zeichen", schrieb Friedrich Heer über den Künstler. Empörung und Schmerz verdichteten sich zu einem weißen Pfad. 1974 entstand "Surface", eine wegweisende "weiße" Arbeit, die "den Kulminationspunkt seines Weges zum Bildlosen" darstellt, sagte Karl-Albrecht Weinberger, Direktor des Wiener Jüdischen Museums, einmal. "Weiß ist die Farbe aller Farben", befand Chaimowicz. Sie biete die größte Skala an Assoziationsmöglichkeiten.
Nach dem Tod seiner ersten Frau Liselotte 1975 zeichnete er mit Tusche und Bleistift "Surfaces der Blasen" (1976), ein Titel in Anlehnung an den Wendepunkt 1974. 18 Jahre später war er einer der Mitbegründer des neuen "Simplicissimus".