Als 1976 das Compilation-Album "Wanted! The Outlaws" als erste Country-Platte überhaupt über eine Million Mal verkauft wurde, war Tompall Glaser neben Willie Nelson, Waylon Jennings und Jessi Colter einer der darauf vertretenen Musiker. Wie seine prominenteren Kollegen galt Glaser als einer der Anführer der "Outlaw Country"-Bewegung, mit der eine jüngere Generation an Singer-Songwritern in den Siebzigern für frischen Wind in der stagnierenden Country-Szene sorgte. Glaser hatte dabei nicht nur als Songautor und Interpret seine Finger im Spiel. Zusammen mit seinen Brüdern unterhielt er auch das unabhängige Aufnahmestudio Hillbilly Central, das als stilbildende Anlaufstelle für gleichgesinnte Kollegen galt. 

Mit seinen Brüdern Chuck und Jim hatte der 1933 in Spalding, Nebraska, geborene Musiker als Lead-Sänger des Trios Glaser Brothers seine Karriere Ende der 50-er Jahre auch begonnen. Country-Star Marty Robbins heuerte die Formation als Background-Sänger an, Johnny Cash verpflichtete sie als Vorprogramm für seine Konzerttourneen. Die Glaser Brothers wurde daraufhin von der vor Kurzem verstorbenen Produzentenlegende Jack Clement unter ihre Fittiche genommen, es entstanden klassische Einspielungen wie der Song "Streets of Baltimore", den Glaser gemeinsam mit Harlan Howard verfasst hatte.

1971 landete die Gruppe mit "Rings" einen Hit in den Top Ten, bevor sich die Glaser Brothers zwei Jahre später infolge eines Zerwürfnisses auflösten. Mit dem Album "Charlie" nahm Glaser, der seinem Outlaw-Image in seinem turbulenten Privatleben bisweilen noch mehr gerecht wurde als in seiner Musik, 1973 eine Solokarriere in Angriff. Glasers nächstes Album, auf dem er Shel Silverstein coverte, enthielt mit der angriffigen Single "Put Another Log on the Fire (Male Chauvinist National Anthem)" seinen größten Solo-Hit.

Glaser fungierte auch als Produzent des Meilenstein-Albums "Honky Tonk Heroes" seines Weggefährten und engen Freundes Waylon Jennings. Ein Streit mit Jennings führte Glaser indessen Anfang der 80-er Jahre für eine kurzlebige Reunion erneut mit seinen Brüdern zusammen. Nach einer letzten 1986 erschienen Soloveröffentlichung, dem glatten "Nights on the Borderline", das Neauflagen von "Streets of Baltimore" und "Put Another Log on the Fire" enthielt, zog sich Glaser aus dem Musikgeschäft zurück. Am Dienstag erlag Glaser einer längeren Krankheit. Er wurde 79 Jahre alt. (Karl Gedlicka, derStandard.at, 14.8.2013)