Karlsruhe - Photoschaltbare Moleküle verändern ihre Struktur und ihre Eigenschaften, wenn sie mit Licht einer geeigneten Wellenlänge bestrahlt werden. Zu den bekannten Photoschaltern gehören Diarylethene, die eine reversible Photoisomerisierung - das heißt, eine umkehrbare, durch Licht bedingte innere Umlagerung des Moleküls - von einer offenen in eine geschlossene Form durchmachen.
Solche photoschaltbaren Moleküle werden beispielsweise schon länger in der Molekularelektronik eingesetzt. Eine neue Anwendungsmöglichkeiten verspricht das Einbringen von Photoschaltern in Biomoleküle, um deren Aktivität über Lichteinwirkung zu kontrollieren. Dabei sind sogenannte Peptidmimetika - Verbindungen, deren wesentliche strukturelle Elemente einem Peptid, das heißt einem kleinen Protein, nachempfunden sind - von besonderem Interesse.
Einsatzfeld: lokal begrenzte Infektionen
Eine Gruppe von Forschern des Karlsruher Instituts für Technologie (KIT) hat nun in Kooperation mit der Universität Kiew erstmals ein photoschaltbares Peptidmimetikum auf der Basis eines reversibel photoisomerisierbaren Diarylethengerüsts hergestellt. Dazu modifizierten die Wissenschaftler diesen Baustein als Aminosäure-Analogon und bauten ihn direkt in das Rückgrat des ringförmigen Peptid-Antibiotikums Gramicidin S ein.
Die biologische Aktivität des so erzeugten Peptidmimetikums lässt sich mithilfe von UV-Licht und sichtbarem Licht räumlich und zeitlich gezielt steuern. Um dies zu demonstrieren, behandelten die Wissenschaftler einen Bakterienfilm mit dem inaktivierten Antibiotikum und bestrahlten ihn durch eine Maske mit Licht. Dadurch wechselte das photoschaltbare Diarylethen von seiner geschlossenen in die offene Form.
Durch die so erzwungene Strukturänderung zeigte das gesamte Wirkstoffmolekül eine wesentlich höhere antimikrobielle Wirkung. "Solche photoaktivierbaren Antibiotika könnten künftig in der Medizin als intelligente Therapeutika gegen lokale bakterielle Infektionen dienen, denn die üblichen Nebenwirkungen lassen sich durch das An- und Ausschalten genauso minimieren", so die Studienleiterin Anne Ulrich vom KIT. (red, derStandard.at, 5.3.2014)