Vom College nach St. Pölten
James war im Sommer 1998 als damals 23-Jähriger direkt vom College an die Traisen gekommen. Leider nur eine Saison lang durften sich die Fans in St. Pölten seiner Spielkünste erfreuen. Der Guard steuerte auf dem Weg zum Meistertitel 1999 durchschnittlich 18,8 Punkte, 6,4 Assists und 4,5 Rebounds bei. Dann zog es ihn für zwei Jahre nach Frankreich, ehe für James mit dem "Ruf der NBA" der Traum wohl jedes Basketballers wahr wurde.
Erste Station war ab 2001 Miami Heat, für die der Guard 93 Partien absolvierte. Zu Beginn des Spieljahres 2003/04 wechselte James zu Rekordchampion Boston Celtics (16 Titel), wo er 55 Spiele lang in der Startformation aufgeboten wurde und durchschnittlich 10,7 Punkte, 4,4 Assists sowie 3,2 Rebounds pro Spiel beisteuerte.
2004 zu den Pistons
Im Februar 2004 wurde der Guard im Rahmen eines Deals zwischen drei Teams nach Detroit transferiert. Das kostete ihn zwar seinen Platz in der "starting five" und damit auch viel Spielzeit (statt mehr als 30 nur noch knapp 20 Minuten, womit auch die "regular season"-Stats auf 6,3, Punkte 3,7 Assists und 2,2 Rebounds im Schnitt sanken), brachte ihm aber nunmehr die Chance, den NBA-Titel zu holen. Auf dem Weg in die "best of seven"-Endspielserie gegen die Lakers kam der inzwischen knapp 29-Jährige in 17 Spielen durchschnittlich zehn Minuten zum Einsatz (3,1 Punkte, 1,2 Assists, 1,3 Rebounds).