Über die Richter, die ihn zu neun Jahren Haft verurteilt haben, wollte Dell'Utri am Wochenende kein böses Wort sagen. Höchstens, "dass sie unbeschränkte Mittel des Staates aufwenden können". Dagegen habe er "allein für Fotokopien 500.000 Euro aufbringen" müssen. Früher war das anders. Da war es Dell'Utri, der Fotokopien verkaufte.
An der Mailänder Rechtsfakultät bot der findige Sizilianer fotokopierte Skripten zum Kauf an. Nur einer bekam sie geschenkt: der Jus-Student Silvio Berlusconi, mit dem er sich in den Vorlesungspausen angefreundet hatte. Es war der Beginn einer 40-jährigen Freundschaft, in deren Verlauf Dell'Utri öfter Geld benötigte. Als er die Kosten für den Bau seiner Luxusvilla am Comer See nicht mehr tragen konnte, half Berlusconi seinem engen Mitarbeiter oft mit Bargeld aus.
Nicht ohne Gegenleistung. 1994 war er es, der in den Wirren der "Mani pulite"-Korruptionsskandale den Wechsel seines Arbeitgebers in die Politik organisierte. Vier Monate genügten Dell'Utri, um die neue Partei Forza Italia aus der Taufe zu heben und den triumphalen Wahlkampf des Cavaliere zu leiten. Doch der Geldbedarf für seinen aufwändigen Lebensstil und seine wertvolle Sammlung bibliophiler Bände verleiten den Sizilianer immer wieder zu unlauteren Geschäften.
In zwei Prozessen wird Dell'Utri wegen Steuerbetrug, Bilanzfälschung und Erpressung verurteilt. Vorübergehend landet er im Gefängnis. Seine in Sizilien geknüpften Kontakte fallen den Staatsanwälten auf. Dell'Utri schleuste den Mafioso Vittorio Mangano als Stallmeister in das Anwesen seines Freundes Silvio Berlusconi ein. Der stets wie ein Lord gekleidete Sizilianer war ein Brückenkopf der Mafia in Norditalien.