Nach Angaben des Senders MSNBC beschrieb er den wegen Kindesmissbrauchs angeklagten Popstar als "Gentleman, der fast kindlich in seiner Liebe für Kinder wirkte". Geragos, der zuvor Hollywoodstars wie Winona Ryder und Robert Downey Jr. in Prozessen vertreten hatte, war im Februar 2003 für Jackson tätig geworden. Ein gutes Jahr später wurde er durch Jacksons jetzigen Anwalt Thomas Mesereau ersetzt. Geragos war aus Sicht des Popstars zu sehr mit anderen Verfahren beschäftigt.
Geragos stand Jackson im Frühjahr 2003 zur Seite, als die britische Dokumentation "Living with Michael Jackson" die juristische Lawine gegen den früheren "King of Pop" ins Rollen brachte. Der Sänger ist darin Hand in Hand mit dem jetzt 15 Jahre alten Jungen zu sehen, der ihn des sexuellen Missbrauchs beschuldigt. Schlagzeilen machte vor allem Jacksons Bekenntnis, dass Jungen bei ihm im Bett übernachten würden.
Geragos sah den Entertainer als ein "reife Zielscheibe" für mögliche Klagen. Die Mutter von Jacksons Beschuldiger sei ihm verdächtig vorgekommen, als er herausfand, dass sie zuvor bereits Schadenersatzklagen gegen ein Warenhaus geführt hatte, sagte Geragos. Er habe die Frau überwachen lassen, um ein mögliches "Verbrechen gegen meinen Klienten (Jackson) zu verhüten". Geragos stritt vehement ab, dass eine Verschwörung im Gange war, die Familie zu entführen oder zu erpressen.