Während der Studienzeit und auch danach schrieb er für einige regimekritische Blätter. In den 1980er-Jahren war er Dozent an der Universität Ljubljana, als Fulbright-Stipendiat hielt er öfter Vorlesungen an diversen Universitäten in Europa, Kanada und den USA. Dieses internationale Engagement des kritischen Intellektuellen und sein politisches Gespür machten ihn zum ersten slowenischen Außenminister in der Regierung des Christdemokraten Lojze Peterle im Jahr 1991. Die Regierungschefs und Koalitionen wechselten seither von konservativ bis linksliberal, aber Rupel war und ist immer mit von der Partie.
Während ihm seine Gegner Prinzipienlosigkeit und einen ausgeprägten Machtwillen vorwerfen, sprechen seine Verteidiger von Erfahrung und Flexibilität. Rupel könne eben seine eigenen Ansichten in den Hintergrund stellen und die Politik vertreten, die von der jeweiligen Mehrheit formuliert wird. Bislang überlebte er auch alle "Affären". Die slowenische Presse schrieb über Wohnungen und Villen, die Rupel auf undurchsichtige Art und Weise gekauft und verkauft haben soll. Seine Ehefrau Meta soll sein Dienstauto und den Fahrer für private Einkäufe verwendet ha- ben, er selbst habe manchmal Dienstreisen mit privaten Geschäften verbunden. Vergangenen Sommer wurde dann der Wiener Korrespondent der Tageszeitung Delo, Matija Grah, aus Wien zurückgezogen. Nicht nur Grah glaubt, dass er zu kritisch über Rupel geschrieben hat.
Als Vorsitzender des EU-Rates wird der Slowene sicherlich im europäischen Interesse handeln; seine Aussagen zum Kosovo und Serbien deuten darauf hin. Es ist auch zu erwarten, dass er die Anstrengungen des Nachbarn, die Beitrittsverhandlungen mit der EU zu beschleunigen, unterstützen wird, obwohl er in bilateralen Fragen einen harten Kurs mit Kroatien vertritt.